O’Brien在马背生涯中取得了5场一级赛的胜利。他最著名的成就包括在2021年安特里赛马场骑乘Thyme Hill赢得利物浦跨栏赛，以及在2022年肯普顿公园赛马场赢得Kauto Star新手追逐赛。

作为Minehead附近Philip Hobbs马房的长期核心成员，O’Brien在切尔滕纳姆赛马节上也取得了显著成功，分别在2009年赢得了Fred Winter让磅跨栏赛，并在2022年赢得了Pertemps决赛。他还曾因搭档Dream Alliance赢得2009年威尔士国家障碍赛而闻名。

在回顾他的职业生涯时，练马师Philip Hobbs表示，O’Brien十几岁时就来到了他的马房，直到退役前一直是一位可靠且才华横溢的骑手。Hobbs提到，他一直与这位骑师保持联系，O’Brien在三周前还曾到访过马房。

退役后，O’Brien加入了英国赛马管理局（BHA）的监管团队。BHA首席执行官Brant Dunshea形容这一损失令人悲痛，并表示O’Brien因其善良和友谊在整个赛马界受到高度尊重。

来自赛马界的悼念纷至沓来，同事和练马师们铭记他是一位出色的骑师和忠诚的顾家男人。O’Brien留下了他的妻子Hayley和两个儿子。

赛马界仍在哀悼这位被同行誉为谦逊且才华横溢的专业人士。在这一困难时期，各界正为他的家人提供支持，以纪念他为赛场所作出的贡献。