O’Brien a décroché cinq victoires de Groupe 1 durant sa carrière. Ses succès les plus notables incluent sa victoire en selle sur Thyme Hill lors du Liverpool Hurdle à Aintree en 2021 et du Kauto Star Novices’ Chase à Kempton en 2022.

Figure de longue date de l’écurie de Philip Hobbs près de Minehead, O’Brien a également connu un succès significatif au festival de Cheltenham, remportant le Fred Winter Handicap Hurdle en 2009 et la finale du Pertemps en 2022. Il est également célèbre pour avoir mené Dream Alliance à la victoire lors du Grand National gallois en 2009.

Revenant sur sa carrière, l’entraîneur Philip Hobbs a déclaré qu’O’Brien était arrivé dans son écurie alors qu’il était adolescent et qu’il était resté une présence fiable et talentueuse jusqu’à sa retraite. Hobbs a noté qu’il était resté en contact avec le jockey, qui avait rendu visite à l’écurie il y a seulement trois semaines.

Après sa retraite des courses, O’Brien a rejoint l’équipe des commissaires de la British Horseracing Authority. Brant Dunshea, directeur général de la BHA, a décrit cette perte comme dévastatrice, affirmant qu’O’Brien était tenu en très haute estime dans tout le milieu sportif pour sa gentillesse et son amitié.

Les hommages ont afflué de toute la communauté hippique, ses collègues et entraîneurs se souvenant de lui comme d’un brillant jockey et d’un père de famille dévoué. O’Brien laisse dans le deuil son épouse, Hayley, et leurs deux fils.

L’industrie hippique continue de pleurer la perte d’une figure décrite par ses pairs comme un professionnel humble et talentueux. Un soutien est coordonné pour sa famille en cette période difficile alors que le sport se souvient de ses contributions sur les hippodromes.