O’Brien erzielte während seiner Zeit im Sattel fünf Siege der Kategorie Grade One. Zu seinen bemerkenswertesten Erfolgen zählten die Siege mit Thyme Hill im Liverpool Hurdle in Aintree 2021 sowie im Kauto Star Novices’ Chase in Kempton 2022.

Als langjähriger Reiter im Stall von Philip Hobbs bei Minehead feierte O’Brien zudem bedeutende Erfolge beim Cheltenham Festival, wo er 2009 das Fred Winter Handicap Hurdle und 2022 das Pertemps Final gewann. Zudem ritt er das berühmte Pferd Dream Alliance zum Sieg beim Welsh Grand National 2009.

In einem Rückblick auf seine Karriere erklärte Trainer Philip Hobbs, dass O’Brien als Teenager in seinen Stall kam und bis zu seinem Rücktritt eine verlässliche und talentierte Stütze blieb. Hobbs merkte an, dass er mit dem Jockey in Kontakt geblieben sei, der den Stall erst vor drei Wochen besucht habe.

Nach seinem Rückzug vom Rennsport schloss sich O’Brien dem Stewarding-Team der British Horseracing Authority an. Brant Dunshea, der Geschäftsführer der BHA, bezeichnete den Verlust als niederschmetternd und erklärte, dass O’Brien aufgrund seiner Freundlichkeit und Kameradschaft im gesamten Sport höchstes Ansehen genoss.

Aus der gesamten Rennsport-Community trafen zahlreiche Würdigungen ein; Kollegen und Trainer erinnerten an ihn als brillanten Jockey und hingebungsvollen Familienvater. O’Brien hinterlässt seine Frau Hayley und ihre zwei Söhne.

Die Rennsportbranche trauert weiterhin um eine Persönlichkeit, die von Weggefährten als bescheidener und talentierter Profi beschrieben wird. Während der Sport seiner Verdienste auf der Rennbahn gedenkt, wird Unterstützung für seine Familie in dieser schwierigen Zeit koordiniert.