حقق أوبراين خمسة انتصارات من الفئة الأولى خلال مسيرته في عالم الفروسية. ومن أبرز نجاحاته قيادة الجواد “تايم هيل” للفوز في سباق “ليفربول هيردل” في مضمار “أينتري” عام 2021، وسباق “كوتو ستار نوفيسيز تشيس” في “كيمبتون” عام 2022.

كان أوبراين عنصراً أساسياً لفترة طويلة في إسطبل فيليب هوبز بالقرب من “ماينهيد”، كما حقق نجاحات كبيرة في مهرجان شلتنهام، حيث فاز بسباق “فريد وينتر هانديكاب هيردل” عام 2009 وسباق “بيرتيمبس فاينال” عام 2022. كما اشتهر بمشاركته الجواد “دريم ألاينس” للفوز بسباق “ويلش جراند ناشيونال” عام 2009.

وفي معرض حديثه عن مسيرته، قال المدرب فيليب هوبز إن أوبراين انضم إلى إسطبله وهو في سن المراهقة وظل حضوراً موثوقاً وموهوباً حتى اعتزاله. وأشار هوبز إلى أنه ظل على تواصل مع الفارس، الذي زار الإسطبل قبل ثلاثة أسابيع فقط.

بعد اعتزاله السباقات، انضم أوبراين إلى فريق الإشراف في هيئة سباقات الخيول البريطانية. ووصف برانت دونسيا، الرئيس التنفيذي للهيئة، هذه الخسارة بالمفجعة، مؤكداً أن أوبراين كان يحظى بأعلى درجات التقدير في جميع أنحاء الرياضة لطيبته وصداقته.

توالت عبارات النعي من مجتمع سباقات الخيول، حيث استذكره زملاؤه ومدربوه كفارس بارع ورجل مخلص لعائلته. ترك أوبراين خلفه زوجته هايلي وابنيهما.

لا يزال قطاع سباقات الخيول ينعى فقدان شخصية وصفها أقرانه بأنها محترفة ومتواضعة وموهوبة. ويجري تنسيق الدعم لعائلته خلال هذه الفترة العصيبة بينما تستذكر الرياضة إسهاماته في المضمار.